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亿万富豪万国立请来了曾是警队中精英的陈志杰（刘青云饰）来保护他的独生女儿Jennifer（梁咏琪饰）。由于Jennifer不喜欢有人监视她，所以志杰必须假扮成一个服侍Jennifer的菲律宾男佣Mario从而得到丰厚的酬劳。与Jennifer相处的过程中，志杰发现她是一个非常单纯的女孩子，身边没有朋友，全部都是冲着她的钱来的，她每天更是挥霍无度。因此她的父亲万国立决定以病重及破产为理由，以欺骗女儿，好让她学会自立更新。 Jennifer刚开始搬到一般草根阶层居住的小区时，非常不习惯，当她困于生活，需要样样亲历亲为的时候，她发现了父亲白手起家的不容易，她誓要把病重的父亲治好，努力挣钱。她与Mario同共患难，彼此间有了深厚的感情，当她知道原来一切都是好心欺骗她的时候，她也正好面对了自己对志杰的感情。
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预科学校若智书院有一群成绩堪忧思想活跃的学生，校董家的谢天（何启南 饰）与谢地兄妹凭借老爸身份，即便留级也不担心学业；绰号水电工的嘉明为人老实，暗恋同学白逸梦（陈松伶 饰），而白逸梦满脑子言情幻想，全然没有留意；李时珍（李丽珍 饰）因为在南太平洋群岛旅游，耽误了开学日，在旅游期间，李时珍结识了香港青年戴运河（陈山河 饰），运河对时珍一见钟情，不顾家人反对退掉美国大学，赶到香港入读若智书院。运河的到来令谢天大为紧张，谢天属意时珍日久，和死党吴成材一直无法打动芳心，但也不能容忍运河插手。校园内一时掀起了一场多角恋爱的争夺……校董面对恶作剧的学生们大为光火，聘请军校老师对书院进行军事化管理，这引发了学生们的空前团结……
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